Что-то я не искал выше чем встречается страка с адресом отправителя, а оказывается это каспер не отвечает и может по этому и в очередь складывается? Aug 21 12:53:32 spam-guard sendmail[21726]: m7L8rMQh021726: Milter (kasfilter): error connecting to filter: Connection timed out with /var/run/kas-milter.socket
Aug 21 12:53:32 spam-guard sendmail[21726]: m7L8rMQh021726: Milter (kasfilter): to error state
Aug 21 12:56:55 spam-guard sendmail[21726]: m7L8rMQh021726: from=<derigel@mail.ru>, size=3210551, class=0, nrcpts=2, msgid=<000001c9036b$7f998000$7ecc8000$@ru>, proto=ESMTP, daemon=MTA, relay=mx40.mail.ru [194.67.23.36]
Aug 21 12:56:57 spam-guard sendmail[21726]: m7L8rMQh021726: to=<marychev.ab@corp.ru>, delay=00:00:09, mailer=smtp, pri=3270551, stat=queued
Aug 21 12:56:57 spam-guard sendmail[21726]: m7L8rMQh021726: to=<nikonova.ns@corp.ru>, delay=00:00:09, mailer=smtp, pri=3270551, stat=queued
По поводй каспера в sendmai.cf такая строка
Xkasfilter, S=local:/var/run/kas-milter.socket, T=C:10s;S:20s;R:30s
по ней вроде есле каспер не пашет должно просто дальше проходить.